Игровая условность, конечно. Кто-то решил, что три калеки с историей выглядят реалистичнее, чем десятка полтора студентов, у которых есть максимум имя и одна-две общие фразы на всех. Так в Скайриме везде — столица холда из пяти домов, деревня из двух домов, в столице живёт сорок (или сколько там) человек. Всё остальное население провинции — это разбойники, колдуны, вампиры, некроманты и изгои. Переборщили разрабы с игровой условностью.

Есть версия, что Винтерхолд просто не успели доделать к знаменательной дате, поэтому придумали извержение Красной Горы. Разрушенный город в начале сюжетной линии уже стало классикой, но, судя по всему, помимо Хелгена ещё решили добавить и его.

Если помимо катаклизма взять в рассчёт то, что норды не особо жалуют магию, становится очевидно, почему учеников в Коллегии не так уж и много

Есть другая версия. Винтерхолд и его Коллегию хотели выпустить в виде отдельного дополнения. Отчасти на это намекают в артбуке. Над Коллегией и квестами работала отдельная команда. И вроде как уже на последней стадии разработчики поняли, что без Витерхолда игра какой-то уж слишком обрезанной выходит, поэтому отказались от идеи дополнения.