Почитал комментарии, и мне показалось, что вы как-то усложняете. Вором играть легче всего по-моему. Я один раз игру орком-войном прошел, сейчас пока на 40 лвл вором-босмером играю на средней сложности.
Только два скилла, которые нужно прокачивать: скрытность и стрельба, остальное по вкусу. Я всю игру проходил на кортах и с луком, практически не меняя броню и ни разу не умерев. Перки "троекратный урон при стрельбе из тени" и "критический урон" - великаны и морозные тролли выносятся за 1-2 стрелы на уровнях 30+. Перки "Замедление времени" и "Увеличение" - драугры не успевали вылезать из своих гробов, как тут же отправлялись обратно (когда это было заскриптовано по квесту). Финальное задание в квесте "Звезда Азуры" вообще проходится за 15-20 сек. Ближний бой, когда уже заметили: стрелял, пока добегали, потом доставал 2 кинжала + крик "Элементарная ярость", и ноль проблем. Если очень много противников, можно использовать грозовой Туум. Вообще, можно изучить все крики подряд, беря квесты у седобородых после возвращения рога Юргена. Магией вообще не пользовался, разве что когда это было необходимо для квестов Винтерхолда. Зачаровал только один предмет за всю игру (деревянный лук на ловлю душ, охотился с ним на оленей).
О предметах: практически вся броня идет лесом (комплект ламеллярной легко раздобыть, оптимальный вариант на мой взгляд), оставлял только зачарованные элементы (на стрельбу, скрытность) + маску Кросиса (+20 к стрельбе, алхимии и вскрыванию замков). Есть пара зачарованных колец и амулетов. Что еще нужно для счастья? Оружие ближнего боя тоже идет лесом, пока пара кинжалов спасает. Двуручное - тем более. Щиты - туда же. Денег у меня к сороковому уровню накопилось под 60 тыщ. :) Шкафы дома заполненны свитками, драгоценностями и камнями душ - продавать некому уже:) Из зелий: только большие бутыли на лечение, выносливось, паралич, ну и на повышение скиллов (стрельба, карманные кражы, красноречие). Сначала думал алхимию покачать, но это уныние пришлось бросить из-за плохой отдачи. Тупо профукал на неё пару перков :(
Ношу два лука: простой эбонитовый (нашел в подземелье) и деревянный зачарованный, как уже писал выше. Два набора стрел по ~700шт. - двермерские для крутых противников и железные для всяких плебеев.
При повышении левела вкладывал одинаковое кол-во и в здоровье, и в выносливость. Мана идет лесом. Без выносливости никуда: замедлением времени много не попользуешься. Ну, собственно, все. Гуляю по просторам Скайрима аки Бог, раздавая всем лещей.